Cosa sono la chinurenina, l'acido chinurenico e il triptofano?

acido chinurenico

Cosa sono la chinurenina, l'acido chinurenico e il triptofano?

Gli scienziati stanno studiando gli effetti sulla salute di composti poco conosciuti nella cannabis: Kynurenine e Kynurenic Acid

Ci sono diversi cannabinoidi e i terpeni major e minor che hanno tutti un enorme valore medicinale sebbene agiscano in modi diversi, contengono anche flavonoidi e acidi grassi omega 3. Ricercatori italiani hanno segnalato per la prima volta la presenza di altri tre composti di interesse: triptofano, chinurenina e acido chinurenico.

Nei mammiferi, compreso l'uomo, il neuromodulatore chinurenina è un metabolita dell'amminoacido essenziale triptofano, che non possiamo sintetizzare e dobbiamo acquisire attraverso la nostra dieta. il triptofano è anche la nostra fonte di serotonina, a sua volta un precursore della melatonina.

acido chinurenico
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Ma solo una piccola frazione di triptofano viene convertita in serotonina. Come'scrivono i ricercatori a marzo 2022 sulla rivista Giornale di analisi farmaceutica e biomedica, circa il 95% del triptofano viene metabolizzato in chinurenina. Parte di quest'ultimo viene poi degradata in acido chinurenico, che ha ricevuto particolare attenzione per le sue attività antiossidanti, antinfiammatorie e neuroprotettive.

La chinurenina e l'acido chinurenico sono già stati rilevati in altre piante, tra cui zucca, sesamo, patate, broccoli, miele, erbe e spezie, ma non si sa ancora con certezza come ci siano arrivati, scrivono gli autori. Sebbene le piante possano sintetizzare il triptofano, non lo metabolizzano allo stesso modo degli animali. Le piante possono essere in grado di biosintetizzare la chinurenina e l'acido chinurenico con altri mezzi, oppure possono prelevarli dal terreno attraverso le radici. Non è ancora noto esattamente il motivo per cui questi composti sono presenti nelle piante, ma ci sono alcune prove che suggeriscono che potrebbero svolgere un ruolo nella regolazione della crescita delle piante.

Utilizzando la cromatografia liquida ad alte prestazioni e la spettrometria di massa ad alta risoluzione, gli autori dello studio hanno trovato triptofano, chinurenina e acido chinurenico in tutta la pianta di cannabis, ma generalmente in una maggiore concentrazione nelle foglie rispetto alle radici o allo stelo. Di particolare interesse è che l'acido chinurenico è stato rilevato a livelli più elevati nella cannabis nel suo insieme rispetto a quanto non lo sia stato finora in altre piante, scrivono gli autori. Dato che questo composto ha anche interessanti proprietà farmacologiche ed è stato proposto come additivo alimentare funzionale per trattare l'obesità e modulare il microbiota intestinale, questi risultati fanno della cannabis una nuova e potenzialmente promettente fonte “alternativa” di questo metabolita.

"Dato l'importante ruolo che l'acido chinurenico svolge negli animali e nell'uomo, il suo accumulo nelle foglie apre una nuova branca della chimica della cannabis che rende questa pianta ancora più attraente di quanto non sia già", concludono gli autori.

Utilizzando anche la cromatografia liquida accoppiata alla spettrometria di massa ad alta risoluzione, i ricercatori dell'Università di Basilea in Svizzera hanno presentato un nuovo metodo analitico per caratterizzare nei fiori di cannabis la presenza di cannabinoidi non chiamati THC o CBD, che possono essere oltre 150.

"L'obiettivo generale di questo studio era esaminare la capacità di [queste] tecniche di distinguere i ceppi di cannabis l'uno dall'altro in base alla loro impronta di cannabinoide minore", scrivono gli autori nel loro articolo pubblicato il 20 aprile 2022 sulla rivista Analytical and Bioanalytical Chemistry.

In altre parole, hanno cercato di estendere il tradizionale sistema di classificazione della cannabis basato sull'equilibrio THC-CBD (Tipo I: THC dominante, Tipo II: Misto, Tipo III: CBD dominante) per tenere conto della presenza e dei livelli relativi di una serie di altri cannabinoidi, in particolare i loro precursori acidi, come l'acido cannabielsoinico (CBEA), l'acido cannabivarinico (CBNVA) e l'acido tetraidrocannabibutolico (THCBA).

Per fare ciò, hanno studiato le firme chimiche di campioni di fiori di 45 singole piante che rappresentano 18 diversi ceppi di cannabis. Hanno identificato somiglianze e differenze tra le varietà e valutato le differenze intravarietà nel contenuto di cannabinoidi di piante coltivate e conservate in condizioni identiche.

L'articolo rappresenta più un proof-of-concept che un tentativo di codificare nuove categorie, ma gli autori sperano chiaramente che ponga le basi per una "impronta cannabinoide" più avanzata in futuro. "Una conoscenza approfondita a livello di prodotto è essenziale per la standardizzazione del prodotto, considerata fondamentale per garantire effetti riproducibili nell'uomo", scrivono.

THCP e CBDP

Nel 2019, i ricercatori italiani hanno scoperto per caso anche due cannabinoidi, vale a dire THCP e il CBDP studiando un ceppo industriale di canapa. La stessa squadra aveva scoperto THCB e il CBDB l'anno precedente, ma essere in grado di identificare il THCP è stato estremamente significativo perché potrebbe aiutarci a capire meglio perché alcuni ceppi a basso contenuto di THC rimangono estremamente potenti, sia nel loro alto che nel loro valore medicinale.

Utilizzando modelli murini, hanno scoperto che il meccanismo di legame del THCP sui recettori CB1 animali produceva effetti simili al THC, anche quando usavano solo mezza dose. Hanno scoperto che il THCP era 33 volte più attivo sul recettore CB1 rispetto al THC ed era anche 5-10 volte più attivo sul recettore CB2. Inoltre, hanno scoperto che il THCP si dissolve più facilmente nel grasso.

Questo è il motivo per cui le varietà di cannabis che contengono più THCP sono più potenti di quelle che contengono solo THC.

D'altra parte, hanno anche scoperto il CBDP, noto anche come CBD-C7 o CBD-eptile. Sfortunatamente, sappiamo ancora molto meno sul CBDP rispetto al THCP, ma i ricercatori hanno smesso di studiarlo semplicemente perché era meno efficace nel legarsi ai recettori CB1 e CB2.

Sebbene ci sia ancora molto che non sappiamo sul THCP, i ricercatori italiani hanno scoperto che potrebbe avere un potenziale per alleviare il dolore, l'ipomobilità e la riduzione della temperatura nel retto.

"Secondo noi, questo composto dovrebbe essere incluso nell'elenco dei principali fitocannabinoidi da determinare per una corretta valutazione dell'effetto farmacologico degli estratti di cannabis somministrati ai pazienti", hanno affermato i ricercatori. "In effetti, riteniamo che la scoperta di un fitocannabinoide simile al THC estremamente potente possa far luce su diversi effetti farmacologici che non sono esclusivamente attribuibili al THC", concludono.

Per coloro che vogliono esplorare come si sente il THCP, potrebbe interessarti sapere che alcuni marchi di cannabis stanno già vendendo prodotti THCP sul mercato.

Conclusione

  • Nella canapa sono stati identificati triptofano (TRP), chinurenina (KYN) e acido chinurenico (KYNA). •
  • Sono stati quantificati mediante HPLC-HRMS in piante coltivate nel suolo e in idroponica. •
  • I loro livelli erano più alti nelle foglie che nelle radici e nello stelo. •
  • Il loro contenuto cambiava con lo stadio di sviluppo delle piante coltivate nel terreno. •
  • I livelli di KYNA nelle foglie erano superiori a quelli trovati in altre piante.

Anche se la cannabis è legale in una forma o nell'altra nella maggior parte degli stati degli Stati Uniti, la ricerca sulla cannabis è una questione completamente diversa. La ricerca sulla cannabis negli Stati Uniti è notoriamente difficile, motivo per cui molte di queste recenti nuove scoperte di composti nella pianta vengono fatte da ricercatori all'estero.

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